2-Метилпропанол-2
2-Метилпропанол-2 | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование | 2-метилпропан-2-ол | ||
Традиционные названия | трет-бутиловый спирт, трет-бутанол | ||
Хим. формула | C4H10O | ||
Рац. формула | (CH3)3COH | ||
Физические свойства | |||
Состояние | бесцветные ромбические кристаллы | ||
Молярная масса | 74,12 г/моль | ||
Плотность | 0,7887 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 9,7 ± 0,1 эВ[2] и 9,97 эВ[3] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | 25,5 °C | ||
• кипения | 82,2 °C | ||
• разложения | 500 °C | ||
• вспышки | 10 °C | ||
• самовоспламенения | 480 °C | ||
Пределы взрываемости | 1,8-8,0 % | ||
Энтальпия | |||
• кипения | 39,07 кДж/моль[1] | ||
Удельная теплота испарения | 535 400 Дж/кг | ||
Давление пара | 42 ± 1 мм рт.ст.[2] | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты | 17[4] | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,3974 | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 75-65-0 | ||
PubChem | 6386 | ||
Рег. номер EINECS | 200-889-7 | ||
SMILES | CC(C)(C)O | ||
InChI | InChI=1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3 DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | EO1925000 | ||
ChEBI | 45895 | ||
Номер ООН | 1120 | ||
ChemSpider | 6146 | ||
Безопасность | |||
NFPA 704 | ![]() 3 2 0 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
2-Метилпропан-2-о́л[5] (трет-бутиловый спирт, трет-бутанол, триметилкарбинол, 1,1-диметилэтанол) — представитель третичных одноатомных спиртов.
Получение
Реакция изобутилена с серной кислотой с последующим гидролизом.
Физические свойства
Бесцветные легкоплавкие кристаллы. Смешивается с водой, дает с ней азеотропную смесь (т. кип. 79,9° C, 11,8 % воды). Хорошо растворим в органических растворителях.
Химические свойства
Типичный представитель алифатических спиртов. Реакция со щелочными металлами с образованием алкоголятов протекает спокойно, например, 2,2 грамма калия растворяются при кипячении в 45 мл трет-бутилового спирта в течение более 4 часов[6]. С карбоновыми кислотами дает сложные эфиры.
Применение
В производстве изобутилена высокой чистоты. Алкилирующий агент, растворитель, антисептик. Душистое вещество в парфюмерии (камфорный запах). Используется для денатурации этанола. трет-Бутиловый спирт используется в качестве присадки к топливу для предотвращения обледенения карбюратора или в качестве антидетонационного агента, а также в качестве исходного материала для синтеза трет-бутиловых эфиров.
Реакцией трет-бутилового спирта с небольшим избытком лития в толуоле при комнатной температуре получают трет-бутилат лития.
Примечания
- ↑ https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C75650&Mask=4
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0078.html
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ http://openmopac.net/pKa_table.html
- ↑ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names / Henri A. Favre and Warren H. Powell. — London: RSC Publishing, 2013. — С. 534. — 1160 с. — ISBN 978-0-85404-182-4. Архивировано 21 сентября 2022 года.
- ↑ Johnson W. S., Schneider W. P. β-Carbethoxy-γ,γ-diphenylvinylacetic acid (англ.) // Organic Syntheses. Collective volumes. — 1963. — Vol. 4. — P. 132—134.
Литература
- «Свойства органических соединений: Справочник». — Под ред. Потехина А. А. — Л.: Химия, 1984. — С. 320—321
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник». — Л.: Химия, 1977. — С. 134
- Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. «Органическая химия». — 2-е изд., Ч.1. — М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. — С. 222
- Хёрд Ч. Д. «Пиролиз соединений углерода». — Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. — С. 155
- «Химический энциклопедический словарь». — Под ред. Кнунянц И. Л. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — С. 88
- «Химическая энциклопедия». — Т.1. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — С. 57-58