5-Гидропероксиэйкозатетраеновая кислота

5-​Гидропероксиэйкозатетраеновая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
​(6E,8Z,11Z,14Z)​-​5-​гидропероксиэйкоза-​6,8,11,14-​тетраеновая кислота
Хим. формула C20H32O4
Физические свойства
Молярная масса 336,466 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 74581-83-2
PubChem 5280778
SMILES
 
O=C(O)CCCC(OO)/C=C/C=C\C\C=C/C\C=C/CCCCC
InChI
 
InChI=1S/C20H32O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19(24-23)17-15-18-20(21)22/h6-7,9-10,12-14,16,19,23H,2-5,8,11,15,17-18H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-14+/t19-/m1/s1
JNUUNUQHXIOFDA-JGKLHWIESA-N
ChEBI 15632
ChemSpider 4444340
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

5-Гидропероксиэйкозатетраеновая кислота (5-гидропероксид арахидоновой кислоты; англ. 5-hydroperoxyeicosatetraenoic acid, 5-HPETE; arachidonic acid 5-hydroperoxide) — производное арахидоновой кислоты, промежуточное соединение синтеза лейкотриенов (лейкотриена A4 как первого продукта цепи реакций). Образуется в клетках ферментом арахидонат-5-липоксигеназой в результате реакции диоксигенации (присоединения двух атомов кислорода на месте двойной связи).

Синтез эйкозаноидов.

См. также

Примечания

Литература

  • Rådmark O., Samuelsson B. Regulation of the activity of 5-lipoxygenase, a key enzyme in leukotriene biosynthesis (англ.) // Biochem. Biophys. Res. Commun.[англ.] : journal. — 2010. — May (vol. 396, no. 1). — P. 105—110. — doi:10.1016/j.bbrc.2010.02.173. — PMID 20494120.