Laktol

Laktolna funkcionalna grupa (plavo) je prisutna u mnogim šećerima, poput ovde prikazane riboze.

U organskoj hemiji, laktol je ciklični ekvivalent hemiacetala ili hemiketala.[1][2] Jedinjenje se formira intramolekularnom nukleofilnom adicijom hidroksilne grupe na karbonilnu grupu aldehida ili ketona.[3]

Laktol se često nalazi u ravnotežnoj smeši sa odgovarajućim hidroksi aldehidom. Položaj ravnoteže može da bude na jednoj ili drugoj stani, u zavisnosti od veličine prstena i drugih konformacionih efekata.

Laktolna funkcionalna grupa je prevalentna u prirodi kao komponenta aldoznih šećera.

Hemijska reaktivnost

Laktoli mogu da učestvuju u mnoštvu različitih hemijskih reakcija, među kojima su:[4]

  • Oksidacija, čime se formiraju laktoni
  • Reakcija sa alkoholima, da se formiraju acetali
    • Reakcija šećera sa alkoholima ili drugim nukleofilima dovodi do formiranja glikozida
  • Redukcija (deoksigenacija), čime se formiraju ciklični etri

Reference

  1. ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  2. ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 
  3. ↑ IUPAC Gold Book lactols
  4. ↑ Lundt, Inge (2001). „Oxidation, reduction and deoxygenation of carbohydrates”. Glycoscience (1): 501–531. 
  • p
  • r
  • u

Alkohol • Aldehid • Alkan • Alken • Alkin • Amid • Amidin • Amin • Azo jedinjenje • Derivat benzena • Karboksil • Cijanat • Disulfid • Estar • Etar • Haloalkan • Hidrazon • Imid • Imin • Izocijanid • Izocijanat • Izonitril • Izotiocijanat • Karbamat • Keton • Organofosfor • Oksim • Nitril • Nitro • Nitrozo • Peroksid • Fosfonit • Fosfonat • Derivat piridina • Sulfon • Sulfonska kiselina • Sulfoksid • Tiocijanat • Tioestar • Tioetar • Tiol