Pirazol

Pirazol
IUPAC ime
 
Pirazol
Drugi nazivi 1,2-Diazol
Identifikacija
CAS registarski broj 288-13-1 DaY
ChemSpider[1] 1019
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

C1=CC=NN1

Svojstva
Molekulska formula C3H4N2
Molarna masa 68.08 g mol−1
Tačka topljenja

66-70 °C

Tačka ključanja

186-188 °C

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Pirazol se je ime klase organskih jedinjenja sa jednostavnim aromatičnim prstenom. Ova heterociklična serija je karakterisana sa strukturom prstena koja se sastoji od tri atoma ugljenika i dva atoma azota u susednim pozicijama. Zbog njihovih farmakoloških efekata na ljude, oni su klasifikovani kao alkaloidi, mada se oni retko javljaju u prirodi.[2] Prvi prirodni pirazol, 1-pirazolil-alanin, je izolovan 1959. godine iz semena lubenica. Naziv pirazol se je dao ovoj klasi jedinjenja Ludvig Knor 1883.

Reakcije

  • Klasičnim metodom koji je razvio Hans von Pechmann 1898, pirazol se može sintetisati iz acetilena i diazometana.[3]
  • Pirazoli se proizvode sintetički reakcijom α,β-nezasićenih aldehida sa hidrazinom i naknadnom dehidrogenacijom:
  • Pirazoli reaguju sa kalijum-borohidridom da formiraju klasu liganda poznatih kao skorpionati.
  • Strukturno slična jedinjenja

Reference

  1. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  2. ↑ Eicher, T.; Hauptmann, S. (2nd ed. 2003). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. Wiley-VCH. ISBN 3-527-30720-6. 
  3. ↑ H. v. Pechmann (1898). „Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 31 (3): 2950-2951. DOI:10.1002/cber.18980310363. 

Literatura

  • Eicher, T.; Hauptmann, S. (2nd ed. 2003). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. Wiley-VCH. ISBN 3-527-30720-6. 

Spoljašnje veze

Portal Hemija