Sijalinska kiselina
Sijalinska kiselina je opšti termin za N- ili O-supstituisane derivate neuraminske kiseline, monosaharida čija osnova sadrži devet ugljenika.[1] Ovaj termin se isto tako koristi kao ime najraprostranjenijeg člana ove grupe, N-acetilneuraminske kiseline (Neu5Ac ili NANA). Sijalinska kiselina je široko zastupljena u žitotinjskim tkivima i u manjoj meri kod drugih vrsta, uglavnom u obliku glikoproteina i gangliozida. Amino grupa obično nosi bilo acetil ili glikolil grupu, mada je i niz drugih modifikacija poznat. Hidroksilni supstituenti mogu znatno da variraju; acetil, laktil, metil, sulfat, i fosfatne grupe su nađene.[2]
N-acetilneuraminska kiselina i Kdn, dve sijalinske kiseline Anomerna konfiguracija neuraminske kiseline
Structure
Numerisanje strukture sijalinske kiseline počinje od karboksilatnog ugljenika i nastavlja se oko lanca. Konfiguracija koja stavlja ugljeni hidrat u aksijalnu poziciju je alfa-anomer.
Biosinteza
U bakterijskim sistemima, sijalinske kiseline se biosintetišu posredstvom enzima aldolaza. Taj enzim koristi derivate manoze kao supstrate, i umeće tri ugljenika iz piruvata u rezultirajuću strukturu sijalinske kiseline. Ti enzimi mogu da se koriste za hemoenzimatsku sintezu derivata sijalinske kiseline.[3]
Povezano
- Sijalidoza
- Sijaloglikoprotein
- Sijaliltransferaza
Reference
- ↑ Varki, Ajit; Roland Schauer (2008). in Essentials of Glycobiology. Cold Spring Harbor Press. str. Ch. 14.
- ↑ Schauer R. (2000). „Achievements and challenges of sialic acid research”. Glycoconj. J. 17 (7–9): 485-499. DOI:10.1023/A:1011062223612. PMID 11421344.
- ↑ Hai Yu, Harshal Chokhawala, Shengshu Huang, and Xi Chen (2006). „One-pot three-enzyme chemoenzymatic approach to the synthesis of sialosides containing natural and non-natural functionalities”. Nature Protocols 1 (5): 2485-2492. DOI:10.1038/nprot.2006.401. PMC 2586341. PMID 17406495.
Literatura
- Varki, Ajit; Roland Schauer (2008). in Essentials of Glycobiology. Cold Spring Harbor Press. str. Ch. 14.
Spoljašnje veze
- Sialic acid in evolution