Anisatin

Anisatin, Japon anasonu bitkisinin son derece zehirli, böcek öldürücü olarak aktif bir bileşenidir.[1][2] Ölümcül doz farelerde 1 mg/kg'dır.[3] Semptomlar, alındıktan yaklaşık 1-6 saat sonra, ishal, kusma ve mide ağrısı gibi mide-bağırsak rahatsızlıkları ile başlayarak ardından sinir sistemi uyarılması, nöbetler, bilinç kaybı ve nihai ölüm nedeni olan solunum felci ile karakterizedir.[4]

GABA sistemindeki rolü

GABA sistemi; alkoller, ağır metaller ve böcek öldürücüler dahil olmak üzere çeşitli kimyasalların önemli bir etki alanıdır.[5][6] Kurbağa omurilikleri ve sıçan beyinleri üzerinde yapılan bir araştırma anisatinin güçlü, rekabetçi olmayan bir GABA antagonisti olduğunu gösterdi.[5] Anisatin'in GABA kaynaklı sinyalleri baskıladığı gösterildi ancak anisatin GABA olmadan eklendiğinde sinyalde herhangi bir değişiklik olmadığı görüldü.[5] Anisatin'in ayrıca pikrotoksin ile aynı bağlanma bölgesini paylaştığı ve yüksek konsantrasyonlarda pikrotoksinin varlığında GABA kaynaklı sinyallerin ek baskılanmasına neden olmadığı saptandı.[5]

Anisatin zehirlenmesinin epilepsi, halüsinasyonlar, mide bulantısı ve kasılmalara neden olduğu gösterilmiştir.[7][8] Diazepam, GABA sistemi üzerinde bir anti-konvülsif olarak çalışılmış ve anizatinin neden olduğu konvülsiyonlar için etkili bir tedavi olduğu gösterilmiştir.[8]

Sentez

(-)-anisatin'in tam sentezi 1990'da rapor edilmiştir.[9]

Kaynakça

  1. ^ "Anisatin". PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 11 Mayıs 2019. 10 Mayıs 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Mayıs 2019. 
  2. ^ Lane (1952). "The toxin of Illicium anisatum. I. The isolation and characterization of a convulsant principle: anisatin". Journal of the American Chemical Society. 74 (13): 3211-3215. doi:10.1021/ja01133a002. 
  3. ^ Kouno (1988). "New pseudoanisatin-like sesquiterpene lactones from the bark of Illicium dunnianum". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (6): 1537. doi:10.1039/P19880001537. 
  4. ^ "Naoru.com:シキミ(Japanese)". 9 Eylül 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Nisan 2023. 
  5. ^ a b c d "Anisatin modulation of the gamma-aminobutyric acid receptor-channel in rat dorsal root ganglion neurons". British Journal of Pharmacology. 127 (7): 1567-76. August 1999. doi:10.1038/sj.bjp.0702700. PMC 1566146 $2. PMID 10455311. 
  6. ^ "Mechanisms of Action, Resistance and Toxicity of Insecticides Targeting GABA Receptors". Current Medicinal Chemistry. 24 (27): 2935-45. 2017. doi:10.2174/0929867324666170613075736. ISSN 1875-533X. PMID 28606041. 15 Nisan 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Nisan 2023.  Birden fazla yazar-name-list parameters kullanıldı (yardım); Yazar |ad1= eksik |soyadı1= (yardım)
  7. ^ "(1)H NMR metabolomics to study the effects of diazepam on anisatin induced convulsive seizures". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 117: 184-94. January 2016. doi:10.1016/j.jpba.2015.08.029. PMID 26361344. 
  8. ^ a b "Rapid control of Chinese star anise fruits and teas for neurotoxic anisatin by Direct Analysis in Real Time high resolution mass spectrometry". Journal of Chromatography A. 1259: 179-86. October 2012. doi:10.1016/j.chroma.2012.03.058. PMID 22484123. 
  9. ^ "Stereocontrolled total synthesis of (-)-anisatin: a neurotoxic sesquiterpenoid possessing a novel spiro .beta.-lactone". Journal of the American Chemical Society (İngilizce). 112 (24): 9001-9003. November 1990. doi:10.1021/ja00180a067. ISSN 0002-7863.  Birden fazla yazar-name-list parameters kullanıldı (yardım); Yazar |ad1= eksik |soyadı1= (yardım)

Dış bağlantılar

Toksinler
Bakteriyel
toksinler
Ekzotoksin
Gram
pozitif
Basil
Clostridium:
  • tetani
  • perfringens
    • Alfa toksini
    • Enterotoksin
  • difficile
    • A
    • B
  • botulinum
  • diğer:
    • Şarbon toksini
    • Listeriyolizin O
    Kok
    • Streptolizin
    • Lökosidin
      • Panton-Valentine lökosidin
    Stafilokok
    • Staphylococcus aureus alpha/beta/delta
    • Eksfloliyatif toksin
    • Toksik şok sendromu toksini
    • Stafilokokal Enterotoksin B (SEB)
    Aktinomycetota
    • Kord faktör
    • Difteri toksini
    Gram
    negatif
    • Shiga toksini/Verotoksin
    • E. coli ısıya dayanıklı enterotoksin
    • Kolera toksini/Isıya duyarlı enterotoksin
    • Boğmaca toksini
    • Pseudomonas ekzotoksin
    • Hücre dışı adenilat siklaz
    Mekanizmalar
    • tip I
      • Süperantijen
    • tip II
      • Gözenek oluşturan toksin
    • tip III
      • AB toksini/AB5
    Endotoksin
    • Lipopolisakkarit
      • Lipit A
    • Bacillus thuringiensis delta endotoksin
      • Cry1Ac
      • Cry3Bb1
    • Diğer B. thuringiensis'in toksinleri
      • Cry6Aa
      • Cry34Ab1
    Virülans
    faktörü
    • Topaklanma faktörü A
    • Fibronektin bağlayıcı protein A
    Mikotoksinler
    • Aflatoksin
    • Amatoksin (alfa-amanitin, beta-amanitin, gamma-amanitin, epsilon -amanitin)
    • beta-Nitropropiyonik asit
    • Sitrinin
    • Sitochalasin
    • Ergotamin
    • Fumonisin (Fumonisin B1, Fumonisin B2, Fumonisin B3, Fumonisin B4)
    • Gliotoksin
    • İbotenik asit
    • Lolitrem B
    • Müscimol
    • Okratoksin
    • Patulin
    • Phalloidin
    • Sterigmatosistin
    • Trikotessen
    • Vomitoksin
    • Zeranol
    • Zearalenone
    Bitki toksinleri
    • Amygdalin
    • Anisatin
    • Antiarin
    • Brusine
    • Chaconine
    • Sikutoksin
    • Daphnin
    • Delfinin
    • Divicine
    • Djenkolik asit
    • Falkarinol
    • Gossypol
    • Helenalin
    • Ledol
    • Linamarin
    • Lotaustralin
    • Mimosin
    • Oenantotoksin
    • Oleandrin
    • Persin
    • Protoanemonin
    • Pseudaconitine
    • Retronesine
    • Resiniferatoksin
    • Skopolamin
    • Solamarjin
    • Solanidin
    • Solanin
    • Solasodamin
    • Solasodin
    • Solasonin
    • Solaurisidin
    • Solauricine
    • Striknin
    • Swainsonine
    • Tagetitoksin
    • Tinyatoksin
    • Tomatin
    • Toksalbümin
    • Tutin
    Omurgasız
    toksinler
    Akrep:
    Örümcek:
    Yumuşakça:
    Omurgalı
    toksinler
    Balık:
    Amfibi:
    • (+)-Allopumiliotoxin 267A
    • Batrakotoksin
    • Bufotoksinler
      • Arenobufagin
      • Bufotalin
      • Bufotenin
      • Sinobufagin
      • Marinobufagin
    • Epibatidin
    • Histriyonikotoksin
    • Pumiliotoksin 251D
    • Samandarin
    • Samandaridin
    • Tarichatoksin
    • Zetekitoksin AB
    Sürüngen/
    Yılan zehiri:
    • Bungarotoksin
      • Alfa-Bungarotoksin
      • Beta-Bungarotoksin
    • Kalsiseptin
    • Taikatoksin
    • Kalsiklüdin
    • Kardiyotoksin III
    • not: bazı toksinler alt türler tarafından üretilir