S-腺苷甲硫氨酸

S-腺苷甲硫氨酸
识别
CAS号 29908-03-0  checkY
PubChem 9865604
ChemSpider 8041295
SMILES
 
  • O=C(O)C(N)CC[S+](C)C[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
InChI
 
  • 1/C15H22N6O5S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25)/p+1/t7?,8-,10-,11-,14-,27?/m1/s1
InChIKey MEFKEPWMEQBLKI-NNGIMXIKBF
KEGG C00019
MeSH S-Adenosylmethionine
性质
化学式 C15H23N6O5S+
摩尔质量 399.447 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

S-腺苷甲硫氨酸(又名S-腺苷蛋氨酸,英語:S-adenosyl methionine,缩写为SAM)带有一个活化了的甲基(右图标注),是一种参与甲基转移反应的辅酶,存在于所有的真核细胞中。在失去该活化甲基后,SAM变为S-腺苷-L-高半胱氨酸(SAH)。

S-腺苷甲硫氨酸最早于1952年被科学家(Giulio Cantoni)发现。它由三磷酸腺苷(ATP)甲硫氨酸在细胞内通过蛋氨酸腺苷基转移酶(Methionine Adenosyl Transferase)催化合成,在作为辅酶参与甲基转移反应的时候丢失一个甲基变成S-腺苷基高半胱氨酸。大部分的S-腺苷甲硫氨酸在肝脏生成。

在高级有机体内,40种以上的合成代谢或分解代谢的化学反应涉及将S-腺苷甲硫氨酸的甲基转移到核酸蛋白质和脂肪等底物上。

作为膳食补充品

研究表明,定期食用S-腺苷甲硫氨酸可抗抑郁、肝脏疾病和关节炎[1]。在美国市场上用SAM-e的名字按营养补品销售,有改善情绪、保养肝脏和舒适关节的功效。随着营养补充品在大众消费中增长,用于治疗目的的S-腺苷甲硫氨酸亦有增加,特别是在1999年营养补充品健康及教育法通过以后。这部法令允许使用和分配S-腺苷甲硫氨酸作为一种可于柜台出售的食物添加剂,并使其通过了FDA的限制性法令。S-腺苷甲硫氨酸已被很多研究性文章证明在治疗上对肝部疾病、情绪失调与骨质疏松症有效。由于其结构上的不稳定性,S-腺苷甲硫氨酸的稳定的盐形式成为其药用的主要形式。尽管其稳定的盐形式已经被制作出来,SAM仍然是易于分解的,因此其售卖者经常要求服食较可能被真正吸收的更多的剂量。广泛报道的副作用是肠胃不适,但是有双相障碍病史的人有发生狂躁症的风险。治疗剂量的范围是每日800-1,600毫克。

參見

外部連結

  • S-Adenosyl Methionine as a food supplement: Pros and Cons S-腺苷基蛋氨酸作为补品的利与弊
  • S-Adenosyl methionine (SAMe) versus celecoxib for the treatment of osteoarthritis symptoms: A double-blind cross-over trial(页面存档备份,存于互联网档案馆
  • S-Adenosyl-Methionine in Depression: A Comprehensive Review of the Literature (Abstract only)
  • Testimony before the House of Representatives Committee on Government Reform Hearing on Dietary Supplements. (HRG Publication #1560)(页面存档备份,存于互联网档案馆
  • About.com SAM-e Resource Index(页面存档备份,存于互联网档案馆

參考資料

  1. ^ 存档副本. [2006-01-10]. (原始内容存档于2005-11-27). 
活性形式
维生素
TPP/ThDP(B1 · FMNFAD(B2 · NAD+NADH、NADP+NADPH(B3 · 辅酶A(B5 · PLP/P5P(B6 · 生物素(B7 · THFA/H4FA、DHFA/H2FA、MTHF(B9 · AdoCblMeCbl(B12 · 抗坏血酸(C) · 叶绿醌(K1)与甲基萘醌(K2 · 辅酶F420
非维生素
ATP · CTP · SAMe · PAPS · GSH · 辅酶B · 辅酶F430 · 辅酶M · 辅酶Q · Heme/Haem(A、B、C与O) · 硫辛酸 · 甲烷呋喃 · 亚钼嘌呤/钼辅因子 · PQQ · THB/BH4 · THMPT/H4MPT
矿物质
Ca2+ · Cu2+ · Fe2+与Fe3+ · Mg2+ · Mn2+ · Mo · Ni2+ · Se · Zn2+
基本形式
维生素见维生素

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生糖氨基酸→谷氨酸
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药物(A16/C10)、中间产物(k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/o/e,a/u,n,m)

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褪黑素受體英语Melatonin receptor
(配體)
  • Afobazole英语Afobazole
  • Luzindole英语Luzindole
  • Prazosin英语Prazosin (at MT3)
酶抑制剂
AANAT英语Serotonin N-acetyltransferase抑製劑
 
ASMT英语Acetylserotonin O-methyltransferase抑製劑
 
 
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