Hexahélicène
Hexahélicène | |
Structure et conformation du (P)-hexahélicène. | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | [6]hélicène |
Synonymes | phénanthro[3,4-c]phénanthrène |
No CAS | 187-83-7 |
PubChem | 98863 |
ChEBI | 33150 |
SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=C2C4=C(C=C3)C=CC5=C4C6=CC=CC=C6C=C5 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C26H16/c1-3-7-22-17(5-1)9-11-19-13-15-21-16-14-20-12-10-18-6-2-4-8-23(18)25(20)26(21)24(19)22/h1-16H InChIKey : UOYPNWSDSPYOSN-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C26H16 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 328,405 2 ± 0,021 9 g/mol C 95,09 %, H 4,91 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 231 à 232 °C [2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
L’hexahélicène, ou [6]hélicène, est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C26H16. C'est le premier terme de la famille des hélicènes, et le premier d'entre eux à avoir été synthétisé, dès 1956, par cyclisation de Friedel-Crafts de composés d'acide carboxylique[3].
Il se distingue par sa conformation hélicoïdale, ce qui le rend optiquement très actif : il s'agit d'un composé chiral, et ce malgré l'absence d'atome de carbone asymétrique et de centre stéréogène — on parle alors de chiralité axiale. Il existe ainsi deux énantiomères, appelés (P)-hexahélicène et (M)-hexahélicène, selon que l'hélice est respectivement de pas droit ou de pas gauche.
- (P)-hexahélicène.
- (M)-hexahélicène.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Harish R. Talele, Monik J. Gohil et Ashutosh V. Bedekar, « Synthesis of Derivatives of Phenanthrene and Helicene by Improved Procedures of Photocyclization of Stilbenes », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 26, no 9, , p. 1182 - 1186 (DOI 10.1246/bcsj.82.1182)
- ↑ (en) Melvin S. Newman, Daniel Lednicer, « The Synthesis and Resolution of Hexahelicene », Journal of the American Chemical Society, vol. 78, no 18, , p. 4765-4770 (lire en ligne)
DOI 10.1021/ja01599a060
v · m | |
---|---|
2 cycles | |
3 cycles | |
4 cycles |
|
5 cycles |
|
6 cycles et plus |
|
- Portail de la chimie