1,5-Ciklooktadien

1,5-Ciklooktadien
Nazivi


Sistemski IUPAC naziv Ciklookta-1,5-dien^[1]
Identifikacija
CAS broj	111-78-4^Y 1552-12-1 (1Z,5Z)-1,5-diene 5259-71-2 (1Z,5E)-1,5-diene 17612-50-9 (1E,5E)-1,5-diene
3D model (Jmol)	interaktivna slika
Abrevijacija	1,5-COD
Bajlštajn	2036542 1209288 (1Z,5Z)-1,5-diene
ChemSpider	7843^Н 74815 (1Z,5Z)-1,5-diene^Y 18520443 (1Z,5E)-1,5-diene^Y 19971660 (1E,5E)-1,5-diene^Y
ECHA InfoCard	100.003.552
EC broj	203-907-1
MeSH	1,5-cyclooctadiene
PubChem^[2]^[3] C ID	8135 10937607 (5Z)-5-ene 82916 (1Z,5Z)-1,5-diene 5364364 (1Z,5E)-1,5-diene 5702534 (1E,5E)-1,5-diene
RTECS	GX9560000 GX9620000 (1Z,5Z)-1,5-diene
UN broj	2520

SMILES C1CC=CCCC=C1
Svojstva
Hemijska formula	C₈H₁₂
Molarna masa	108,18 g·mol⁻¹
Agregatno stanje	bezbojna tačnost
Gustina	882 mg cm^-3
Tačka topljenja	−69 °C; −92 °F; 204 K
Tačka ključanja	150 °C; 302 °F; 423 K
Napon pare	910 Pa
Indeks refrakcije (n_D)	1,493
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C	198.9 J K^-1 mol^-1
Standardna molarna entropija S^o₂₉₈	250.0 J K^-1 mol^-1
Std entalpija formiranja (Δ_fH^⦵₂₉₈)	21-27 kJ mol^-1
Std entalpija sagorevanja Δ_cH^o₂₉₈	-4.890--4.884 MJ mol^-1
Opasnosti
GHS grafikoni
GHS signalna reč	OPASNOST
GHS opis opasnosti	H226, H304, H315, H317, H319, H334
GHS mere predostrožnosti	P261, P280, P301+310, P305+351+338, P331, P342+311
EU klasifikacija (DSD)	Xn
R-oznake	R10, R36/38, R42/43, R65
S-oznake	S23, S26, S36/37, S62
Tačka paljenja	32 °C (90 °F; 305 K)
Tačka spontanog paljenja	222 °C (432 °F; 495 K)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikuj (šta je ^YН ?)
Reference infokutije

1,5-Ciklooktadien (skr. COD) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C₈H₁₂. Ovaj dien je koristan prekurzor drugih organskih jedinjenja i služi kao ligand u organometalnoj hemiji.^[4]^[5]

Sinteza

1,5-Ciklooktadien se može pripremiti dimerizacijom butadiena u prisustvu nikl katalizator. Nusproizvod je vinilcikloheksen. Približno 10,000 tona je proizvedeno 2005.^[6]

Organske reakcije

COD reaguje sa borom i daje 9-borabiciklo[3.3.1]nonan,^[7] koji je poznat kao 9-BBN. Ovaj reagens se koristi u organskoj hemiji u hidroboraciji:

COD dodaje SCl₂ (ili slične reagense) i daje 2,6-dihloro-9-thiabiciklo[3.3.1]nonan:^[8]

2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane, synthesis and reactions

Rezultujući dihlorid se može dalje modifikovati kao di-azid ili di-cijano derivat u nukleofilnoj supstituciji.

Literatura

^ „AC1L1QCE - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005. Identification and Related Records. Приступљено 14. 10. 2011.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Buehler, C; Pearson, D.Survey of Organic Syntheses. Wiley-Intersciene, New York. 1970.

^ Shriver, D; Atkins, P.Inorganic Chemistry. W. H. Freeman and Co., New York. 1999.

^ Thomas Schiffer, Georg Oenbrink “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.

^ John A. Soderquist and Alvin Negron (1998). „9-Borabicyclo[3.3.1]nonane Dimer”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 9, стр. 95

^ Roger Bishop. „9-Thiabicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 9, стр. 692 Díaz, David Díaz; Converso, Antonella; Sharpless, K. Barry; Finn, M. G. (2006). „2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane: Multigram Display of Azide and Cyanide Components on a Versatile Scaffold” (PDF). Molecules. 11 (4): 212—218. doi:10.3390/11040212.