Ciklopropen

Skeletal formula of cyclopropene with implicit hydrogens shown

Nazivi

Sistemski IUPAC naziv

Ciklopropen^[1]

Identifikacija

CAS broj

2781-85-3^Y

3D model (Jmol)

interaktivna slika

ChemSpider

109788^Y

MeSH

cyclopropene

PubChem^[2]^[3] C ID

123173

SMILES

C1C=C1

Svojstva

Hemijska formula

C₃H₄

Molarna masa

40,07 g·mol⁻¹

Tačka ključanja

−36 °C (−33 °F; 237 K)

Termohemija

Specifični toplotni kapacitet, C

51.9-53.9 J K^-1 mol^-1

Std entalpija
sagorevanja Δ_cH^o₂₉₈

-2032--2026 kJ mol^-1

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Y verifikuj (šta je ^YН ?)

Reference infokutije

Ciklopropen je organsko jedinjenje sa formulom C₃H₄. On je najjednostavniji cikloalken. I ima trougaonu strukturu. Njegov prsten je veoma napregnut, iz kog razloga se ciklopropen teško priprema.^[4] Poput ciklopropana, ugljenični prsten ciklopropena je planaran. Umanjena dužina |dvostruke veze u poređenju sa jednostrukom vezom uzrokuje umanjenje ugla nasuprot dvostruke veze do 51°^[5]. Kao kod ciklopropana, ugljenik–ugljenik veze prstena imaju povećan p karakter: alkenski ugljenici koriste sp^2.68 hibridizaciju za prsten.^[6]

Literatura

^ „cyclopropene - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27. 3. 2005. Identification and Related Records. Приступљено 9. 10. 2011.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Carter, F. L.; Frampton, V. L. (1964). „Review of the Chemistry of Cyclopropene Compounds”. Chemical Reviews. 64: 497—525. doi:10.1021/cr60231a001. CS1 одржавање: Употреба параметра аутори (веза)
^ Staley, S. W.; Norden, T. D.; Su, C.-F.; Rall, M.; Harmony, M. D. (1987). „Structure of 3-cyanocyclopropene by microwave spectroscopy and ab initio molecular orbital calculations. Evidence for substituent-ring double bond interactions”. J. Am. Chem. Soc. 109 (10): 2880—2884. doi:10.1021/ja00244a004. CS1 одржавање: Употреба параметра аутори (веза)
^ Allen, F. H. (1982). „The geometry of small rings: Molecular geometry of cyclopropene and its derivatives”. Tetrahedron. 38 (5): 645—655. doi:10.1016/0040-4020(82)80206-8.