Àcid heptandioic
Substància química | tipus d'entitat química ![]() |
---|---|
Massa molecular | 160,074 Da ![]() |
Trobat en el tàxon | Phycomyces blakesleeanus, Daphnia magna, Caenorhabditis elegans i api ![]() |
Estructura química | |
Fórmula química | C₇H₁₂O₄ ![]() |
![]() | |
SMILES canònic | Model 2D C(CCC(=O)O)CCC(=O)O ![]() |
Identificador InChI | Model 3D ![]() |
Propietat | |
Punt de fusió | 104 °C ![]() |
L'àcid heptandioic, anomenat àcid pimèlic, és un àcid carboxílic amb dos grups carboxil de cadena lineal amb set àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras.
A temperatura ambient és un sòlid el qual punt de fusió és de 106 °C i amb un punt d'ebullició de 342 °C. És soluble en aigua (50,0 mg/ml a 20 °C) i el seu pKa a 25 °C val 4,51.[1]
L'àcid heptandioic fou descobert, juntament amb d'altres, pel químic francès Auguste Laurent (1807-1853) en la seva recerca sobre els productes obtinguts de l'oxidació de l'àcid oleic amb àcid nítric el 1837.[2] El nom àcid pimèlic deriva del mot grec πιμελη, pimele, que significa 'greix' perquè s'obté de l'oxidació dels greixos.[3] S'ha aïllat, en un percentatge del 0,23 %, de les llavors de Bupleurum falcatum, una planta de la família de les apiàcies (Apiaceae).[4]
L'àcid heptandioic es pot sintetitzar de forma molt selectiva per oxidació de la cicloheptanona amb tetraòxid de dinitrogen. S'obté també, mesclat amb altres àcids dicarboxílics, a partir de l'oxidació de l'àcid palmític. D'altres procediments són l'oxidació de l'heptan-1,7-diol, carbonilació de la caprolactona i el trencament de l'àcid tetrahidrosalicílic amb hidròxid de potassi a 300 °C sota pressió.[5]
La principal aplicació d'aquest àcid és la producció de polièsters i poliamides.[5]
Referències
- ↑ Pubchem. «Pimelic acid» (en anglès). [Consulta: 9 maig 2018].
- ↑ Laurent, A. «Action de l'acide nitrique sur l'acide oléique». Ann. Chim. Phys., 66, 1837, pàg. 154.
- ↑ Nickon, Alex; Silversmith, Ernest F. Organic Chemistry: The Name Game: Modern Coined Terms and Their Origins (en anglès). Elsevier, 2013-10-22. ISBN 9781483145235.
- ↑ «PlantFAdb: 6-COOH-6:0; Pimelic acid; Heptanedioic acid; Pimelic acid ;Pileric acid; 1,5-Pentanedicarboxylic acid». [Consulta: 9 maig 2018].
- ↑ 5,0 5,1 Wiley-VCH. Ullmann's Fine Chemicals (en anglès). John Wiley & Sons, 2014-01-07. ISBN 9783527683598.