Àcid heptandioic

Àcid heptandioic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	160,074 Da
Trobat en el tàxon	Phycomyces blakesleeanus, Daphnia magna, Caenorhabditis elegans i api
Estructura química
Fórmula química	C₇H₁₂O₄
SMILES canònic	Model 2D C(CCC(=O)O)CCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	104 °C

L'àcid heptandioic, anomenat àcid pimèlic, és un àcid carboxílic amb dos grups carboxil de cadena lineal amb set àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és ${\displaystyle {\ce {C7H12O4}}}$. En bioquímica és considerat un àcid gras.

A temperatura ambient és un sòlid el qual punt de fusió és de 106 °C i amb un punt d'ebullició de 342 °C. És soluble en aigua (50,0 mg/ml a 20 °C) i el seu pK_a a 25 °C val 4,51.^[1]

L'àcid heptandioic fou descobert, juntament amb d'altres, pel químic francès Auguste Laurent (1807-1853) en la seva recerca sobre els productes obtinguts de l'oxidació de l'àcid oleic amb àcid nítric el 1837.^[2] El nom àcid pimèlic deriva del mot grec πιμελη, pimele, que significa 'greix' perquè s'obté de l'oxidació dels greixos.^[3] S'ha aïllat, en un percentatge del 0,23 %, de les llavors de Bupleurum falcatum, una planta de la família de les apiàcies (Apiaceae).^[4]

L'àcid heptandioic es pot sintetitzar de forma molt selectiva per oxidació de la cicloheptanona amb tetraòxid de dinitrogen. S'obté també, mesclat amb altres àcids dicarboxílics, a partir de l'oxidació de l'àcid palmític. D'altres procediments són l'oxidació de l'heptan-1,7-diol, carbonilació de la caprolactona i el trencament de l'àcid tetrahidrosalicílic amb hidròxid de potassi a 300 °C sota pressió.^[5]

La principal aplicació d'aquest àcid és la producció de polièsters i poliamides.^[5]